Whitechapel sötét utcáin Mr Jack az árnyékban oson, Holmes követi őt, akárcsak társa Watson és a kutyájuk, Toby! A játék kb. 15 percig tart és maximum 8 körből áll. Ha egy játékos a nyolcadik kör előtt eléri célját, a játék azonnal véget ér. A Mr Jack Pocket egy aszimmetrikus játék: mindkét félnek más a célja.